Lancée en 2008, la Day-Date II présente un boîtier plus grand et s'inspire de l'héritage exclusif de la Day-Date originale, la première montre à indiquer le jour de la semaine en toutes lettres. Portée par les dirigeants mondiaux, la Day-Date II affiche le jour de manière arquée et est disponible dans un large choix de langues. Son ingénierie ingénieuse garantit le changement simultané et instantané du jour et de la date à minuit, selon les normes de qualité intransigeantes de Rolex. La Day-Date II a été interrompue en 2015 au profit de la Day-Date 40.