Sorti en 2008, la Day-Date II propose une boîte plus imposante et s'inspire de l'héritage exclusif de la Day-Date originale, première montre à indiquer le jour de la semaine en toutes lettres. Portée par des chefs d'État, la Day-Date II affiche le jour dans un arc dans un large choix de langues. Son ingénierie ingénieuse garantit que le jour et la date changent simultanément et instantanément à minuit, en accord avec les normes de qualité rigoureuses de Rolex. La Day-Date II a été arrêtée en 2015 au profit de la Day-Date 40.